SEZON 2005/2006
Czwarta próba Wisły była najbliższa powodzenia. Gracze Jerzego Engela mieli tylko jednego rywala w drodze do Ligi Mistrzów. Najpierw wygrali z Panathinaikosem w Krakowie 3:1, ale w Atenach nie zdołali utrzymać korzystnego wyniku, choć po pięknym golu Radosława Sobolewskiego na 1:2 wydawało się, że uda się wywalczyć awans. Grecy zdobyli jednak trzecią bramkę, doprowadzili do dogrywki, w której rozstrzygnęli losy rywalizacji na swoją korzyść. Katem Wisły okazał się były piłkarz Polonii Warszawa, napastnik reprezentacji Polski, Emmanuel Olisadebe.
3. runda: WISŁA KRAKÓW - Panathinaikos Ateny (Grecja) 3:1 (Paweł Brożek 13’ Kalu Uche 52’, Tomasz Frankowski 70' - Emmanuel Olisadebe 4') i 4:1 (po dogr.) (Morris 62', Olisadebe 65', Papadopulos 87', Kotsios 114' - Sobolewski 78')
SEZON 2006/2007
Trzecie podejście Legii Warszawa do Ligi Mistrzów zakończyło się niepowodzeniem. Mistrzowie Polski wyeliminowali mistrza Islandii, ale na najlepszą drużynę Ukrainy okazali się za słabi.
2. runda: FH Hafnarfjördur - LEGIA WARSZAWA 0:1 (Elton Brandão 83) i 0:2 (Vuković 38', Edson 89')
3. runda: Szachtar Donieck - LEGIA WARSZAWA 1:0 (Elano Blumer 39' k.) i 3:2 (Włodarczyk 17', 88' - Marica 22', 45', Fernandinho 27')
SEZON 2007/2008
Mistrz Polski z sezonu 2006/2007, czyli Zagłębie Lubin, miał bardzo niski współczynnik UEFA, co sprawiło, że już pierwszy rywal był wymagający. "Miedziowi" nie sprostali wicemistrzowi Rumunii i odpadli po 2. rundzie.
2. runda: ZAGŁĘBIE LUBIN - Steaua Bukareszt 0:1 (Goian 56) i 1:2 (Michał Stasiak 29 - Nicolita 37, Zaharia 82)
SEZON 2008/2009
Piąta próba krakowskiej Wisły także się nie powiodła. Po ograniu mistrzów Izraela "Biała Gwiazda" trafiła na trzecią drużynę ligi hiszpańskiej FC Barcelonę z Dani Alvesem, Carlesem Puyolem, Gerardem Pique, Andresem Iniestą i Thierry'm Henry w składzie. Szans na awans nie było, ale "domowe" zwycięstwo po "szczupaku" Clebera z późniejszym triumfatorem Ligi Mistrzów udało się wywalczyć. "Barcelona pokonana!" - mogli krzyknąć w Krakowie.
2. runda: Beitar Jerozolima - WISŁA KRAKÓW 2:1 (Aviram Baruchyan 61', 79' - Paweł Brożek 28') i 0:5 (Mauro Cantoro 9’, Cleber 26’, Paweł Brożek 36’, Junior Diaz 56’, Andrzej Niedzielan 88’)
3. runda: FC Barcelona - WISŁA KRAKÓW 4:0 (Samuel Eto'o 18’, Xavi 25’ Thierry Henry 51’ Samuel Eto'o 83’) i 0:1 (Cleber 52)
