
Rosnąca fala popularności sprawiła, że do Żar zjechało ćwierć miliona uczestników.

Jak Jurek Owsiak wspomina Przystanki Woodstock z lat 1997-1999?
"Co nas nie zabije, to wzmocni cz. 3. Wtedy do Żar jechało się na Łódź mijając sławny Stryków i hajda przed siebie! Przed Strykowem - zazwyczaj w środku nocy - w miejscowości, której nazwy nie pamiętam mijaliśmy kiosk Ruchu. Przez wiele lat oblepialiśmy go naszymi plakatami, ulotkami i nalepkami. Jak się później okazało, były one pieczołowicie przechowywane i stanowiły rodzaj lokalnej ciekawostki, bo każdy wiedział, że to my, ale nikt nas na żywo nie spotkał. „Piątkę” z kioskarzem przybyliśmy sobie dopiero kilka lat temu, kiedy specjalnie zjechaliśmy z autostrady, żeby odwiedzić ten kiosk w ciągu dnia. Był zachwycony, a ja z tego wszystkiego, zamiast pianki do golenia, kupiłem aerozol pod pachy o strasznym zapach. Do Żar było tak daleko, że jak się już tam dojechało, to chciało się tam zostać jak najdłużej. Pierwszą rzeczą, która nam się od razu spodobała, to same Żary - przytulne, niemal filmowe, z uroczym zabudowaniem niemieckiej myśli, dookoła wielkie łąki, bardzo nam życzliwy burmistrz Franciszek Wołowicz i Bodzio, którego wszyscy tam znali, a w takich sprawach jak nasz festiwal, to była absolutnie nieoceniona wartość!!! Pierwszy ból to wszelka noclegownia. Jeden jedyny motel/hotel, miał takie patenty, jak łazienka do której wchodziło się po stopniach, żeby usiąść na sedesie, a prysznic brało się z przylepiającą się do ciała ceratową zasłoną. Za to w pokoju była weranda, z której zawsze obserwowaliśmy przyjeżdżających i wyjeżdżających Woodstockowiczów - szły ich tabuny. Kiedyś nawet - na koniec festiwalu - zjechaliśmy do hotelu i zapomnieliśmy zaciągnąć hamulec w samochodzie, stoczył się z parkingu, przemknął przez szosę, minął policyjny radiowóz i zatrzymał się dopiero w krzaczorach. Policjanci spali i my ich obudziliśmy próbując stamtąd wyjechać. Żary ryknęły ogromną ilością przyjezdnych - to tak naprawdę wtedy zaczął się na dobre Przystanek Woodstock. Stało się to między innymi dzięki naszej pomocy w przyjeździe na festiwal, czyli stworzeniu peronu w środku pola. Jezu! Dzisiaj, przy wszystkich przepisach krajowych i europejskich, ten numer by nie przeszedł. Usypaliśmy hołdy piachu, kolejarze porobili jakąś instalację i pociągi zaczęły zatrzymywać się przed miastem, a wysiadały z nich tłumy, po prostu tłumy. Musieliśmy je przeprowadzić przez pola, łąki, wioski. W tle huczały kombajny, żniwa często były w toku, a tu tabun bardzo kolorowej - żeby nie powiedzieć przedziwnej - publiczności. Największy problem był z tymi, których podróż zanadto zmęczyła, lub z tymi, którzy chcieli iść na krechę, bo prędzej czy później natrafiali na kombajn, rolnika, lokalsa i spięcie było gotowe. Pierwsze Żary to z naszej strony ogromna, konsekwentna i trudna walka z nadużywaniem alkoholu. Festiwal ściągał ogromną ilość dziennikarzy, także tych którzy szukali taniej sensacji. Cześć kolesi festiwalowych traktowało Przystanek Woodstock jak boży odpust i nieźle dawali do wiwatu. Nie miałem żadnych oporów, żeby ze sceny, w krótkich żołnierskich słowach zwracać im uwagę. To w Żarach ukonstytuowały się flagi z nazwami miast, z których przybyli Woodstockowicze. Bardzo nam się to podobało i prosiliśmy o dobrą współpracę z naszym kranem kamerowym, który śmigał nad głowami ludzi, ich flagami i całego Przystanku Woodstock. To w Żarach policja zaczęła z nami wreszcie rozmawiać o istocie festiwalu i zaczęła się nawiązywać współpraca, której późniejsze efekty są podstawą do tworzenia bardzo bezpiecznego i przyjemnego festiwalu. To w Żarach nastąpił pierwszy bezpośredni styk z mieszkańcami - mieli blisko, to przychodzili, a festiwal natychmiast ich wchłaniał. Zaczęła funkcjonować bardziej zawodowa gastronomia. Tylko jedna rzecz dobijała nas od samego początku - brak wody. Kiedy u nas leciała woda w kranach, nie było jej w mieście i na odwrót. Ludzie chcąc ją zdobyć, majstrowali przy prowizorycznych kranach, a te po prostu „ustępowały”. Na początku myśleliśmy, że to świadome niszczenie, ale potem zrozumieliśmy, że tak nie było. To w Żarach naszym niemal stałym gościem był pan Witek z Atlantydy i Patyczak na śmietniku. Absolutnym festiwalowym kolorem, był przejazd na szambiarce lub śmieciarce przez pole festiwalowe. Obsiadało taki pojazd mnóstwo ludzi. Wszystko na umówione tempo, z radością, a najbardziej odważni potrafili rękami przytrzymywać tył pojazdu i tak szorować po drodze. Mało temu, po dojechaniu do szosy przybijali „piątkę” z kierowcą i umawiali się: „jutro o tej porze, w tym samym miejscu”. Żary nauczyły ludzi, jak się wzajemnie postrzegać, pomagać i mieć do siebie przyjacielski stosunek. Żary to końcówka starych, ciężkich i niewygodnych namiotów, to jeszcze samochody na czarno - białych blachach, a także pierwsze polowe telefony, które ułatwiały życie. Po pierwszym roku Żar, przebraliśmy Pokojowy Patrol z koloru białego na czerwony. Wreszcie byli widoczni, a umęczona koszulka starczały na dłużej. Ale ta sielanka wnet miała się skończyć…" - czytamy na profilu facebookowym Jurka Owsiaka.

Podczas piątej edycji nastała swoista moda na wnoszenie flag pod scenę.

Edycja z 1999 roku po raz pierwszy transmitowana była na żywo w telewizji i w raczkującym wówczas internecie. Pojawił się także pierwszy bankomat