Choć walka o Superpuchar sięga lat 80. XX wieku, to trudno nazwać tę rywalizację jako coś trwałego w polskim futbolu. Raz grano, później przez kilka lat nie grano i znów wracano do idei walki o to trofeum.
Wisła Kraków pierwszy raz stanęła przed szansą wywalczenia Superpucharu we wrześniu 1999 roku. „Biała Gwiazda” była wtedy mistrzem Polski, a jej rywalem był triumfator Pucharu Polski Amica Wronki. Na miejsce rozgrywania meczu o Superpuchar wybrano Ostrowiec Św., a jak się miało okazać, nie był to ostatni raz, kiedy to wiślacy zagrają w tym miejscu o to trofeum. Wisła prowadzona wtedy była przez Jerzego Kowalika, który na stanowisku pierwszego szkoleniowca zastąpił zwolnionego niewiele wcześniej Franciszka Smudę. „Biała Gwiazda” była wtedy w dużym kryzysie formy i to na boisku wówczas było widać. Padł tylko jeden gol, którego w 70 min strzelił dla Amiki Paweł Pęczak i to piłkarze z Wronek cieszyli się ze zdobycia trofeum. W bramce Amiki w tym meczu stał Czesław Michniewicz. Jak się miało okazać nie był to ostatni raz, gdy stanął on na drodze Wisły do zdobycia Superpucharu.
Dwa lata później Wisła jedyny raz w swojej historii zdobyła Superpuchar. Jej trenerem ponownie był Franciszek Smuda, a mecz rozgrywano w Starachowicach na stadionie Stara. Rywalem była Polonia Warszawa, a spotkanie, rozgrywane w upale miało dramatyczny przebieg. „Biała Gwiazda” prowadziła bowiem po bramkach Grzegorza Patera i Macieja Żurawskiego 2:0 i wydawała się mieć wszystko pod kontrolą. Jeszcze przed przerwą kontaktowego gola strzelił jednak Mariusz Pawlak, a po zmianie stron do siatki Artura Sarnata trafili jeszcze Arkadiusz Bąk i Bartosz Tarachulski. Ten drugi uczynił to w 70 min, ale „Czarne Koszule” niedługo były na prowadzeniu, bo już pięć minut później swojego drugiego gola w tym meczu strzelił Grzegorz Pater, a na trzy minuty przed końcem regulaminowego czasu gry do siatki trafił Grzegorz Niciński i Wisła zdobyła Superpuchar.
Rok później mecz miał być rozgrywany w Suwałkach, a spotkać się miały mistrzowska Legia Warszawa i zdobywca Pucharu Polski Wisła Kraków. Do meczu jednak nie doszło, bo go po prostu odwołano. I tutaj też miał nie był to ostatni raz… W 2003 roku Wisła znów była mistrzem, ale meczu o Superpuchar nie rozgrywano. Zresztą krakowianie zdobyli wtedy dublet, więc pod uwagę można było brać ewentualnie grę z finalistą Pucharu Polski Wisłą Płock. Można było, ale nie wzięto.
Rok później też nie zorganizowano specjalnego meczu o Superpuchar, ale sprawę postanowiono rozwiązać w dość oryginalny sposób. W 26. kolejce ekstraklasy Wisła grała bowiem ze zdobywcą Pucharu Polski Lechem Poznań. PZPN zaproponował zatem, żeby to spotkanie było starciem nie tylko o ligowe punkty, ale też o Superpuchar. Tak też się stało i 11 czerwca 2004 roku na stadionie przy ul. Bułgarskiej stawka była podwójna. Trenerem Lecha był wówczas wspomniany już tutaj Czesław Michniewicz i można powiedzieć, że ponownie stanął na drodze Wisły do Superpucharu. „Kolejorz” prowadził w tym meczu 1:0 po golu Bartosza Bosackiego, ale później odpowiedzieli Mirosław Szymkowiak i Tomasz Frankowski. Na 2:2 trafił jednak Michał Goliński. Konieczne były zatem rzuty karne, które lepiej strzelali poznaniacy. Wygrali w nich 4:1. Ciekawostką, którą zapamiętali z tamtego meczu krakowscy dziennikarze, było to, że obserwatorem z ramienia PZPN był Wit Żelazko, a opiekował się nim wówczas na stadionie Ryszard Forbrich, czyli po prostu słynny „Fryzjer”...
Rok później, gdy Wisła znów była mistrzem Polski, o Superpuchar nie zagrano. Na kolejną szansę, żeby o to trofeum powalczyć wiślacy musieli czekać do roku 2008. Znów na miejsce rozegrania meczu wybrano Ostrowiec Św., a rywalem miała być Legia. Termin tego meczu wybitnie nie pasował ówczesnemu trenerowi „Białej Gwiazdy” Maciejowi Skorży. Powodem był towarzyski mecz z Liverpoolem, jaki udało się zorganizować w Szwajcarii. PZPN pozostał nieugięty i Superpucharu nie przełożył. Skorża też nie odpuścił i efekt tego był taki, że w sobotę Wisła zagrała we Fryburgu z Liverpoolem, gdzie zremisowała 1:1, a w niedzielę w Ostrowcu Św. z Legią w składzie mocno odbiegającym od optymalnego. Mecz nie był jednak jednostronny, wiślacy dzielnie walczyli. Choć prowadzenie Legii dał Takesure Chinyama, to szybko odpowiedział Grzegorz Kmiecik. I remis 1:1 utrzymywał się bardzo długo, bo dopiero w 87 min zwycięstwo warszawianom dał Piotr Rocki.
Rok później Wisła zaliczyła ostatnie podejście do tej pory do Superpucharu. Po wyrównanym meczu, który rozgrywany był w Lubinie padł remis 1:1 po golach Roberta Lewandowskiego i Juniora Diaza. Znów o wszystkim decydowały rzuty karne i znów lepiej wykonywali je poznaniacy, którzy tym razem wygrali 4:3.
Ostatnie do tej pory mistrzostwo Polski Wisła zdobyła w 2011 roku i miała o Superpuchar zagrać z Legią na pachnącym jeszcze nowością Stadionie Narodowym w Warszawie. Wyznaczono datę na 11 lutego 2012 roku, ale ostatecznie z obawy o potencjalne burdy mecz odwołano, a do historii przeszła wypowiedź ówczesnej minister sportu Joanny Muchy, która dopytywała się kto wybrał drużyny do tego meczu?
Wówczas Wisła nie zagrała zatem na Stadionie Narodowym o Superpuchar, ale taka szansa będzie jej dana obecnie. I znów wszystko odbywa się z wątkiem kibicowskim w tle, bo przecież gdyby nie absurdalny bojkot fanów „Białej Gwiazdy”, którzy nie są wpuszczani na kolejne stadiony w Polsce, mecz z Jagiellonią zostałby rozegrany w Białymstoku. To już jednak zupełnie inna historia...
