Od września do listopada 2014 wspólnie z Tomaszem Untonem prowadził pierwszą drużynę Lechii. W latach 2016–2020 był asystentem trenera w tym klubie. Współpracował m.in. z Michał Probierzem, gdy ten prowadził klub z Gdańska, a obecnie drogi obu panów znów się zeszły, w Krakowie. Kalkowski w sezonie 2020/21 prowadził zespół Elany Toruń w rozgrywkach III ligi, gr. II.
Kalkowski przez długie lata grał na pozycji pomocnika, także na boiskach PKO BP Ekstraklasy. Przez wiele sezonów związany z rodzimą Lechią Gdańsk, występy w najwyższej klasie rozgrywkowej notował jednak również w barwach GKS-u Bełchatów, które reprezentował w latach 1996-2001.
Grał też w Arce Gdynia, Chojniczance, czy też Unii Tczew. Na ekstraklasowe boiska wrócił wraz z zespołem Lechii, dokładając do swojej puli występów w elicie cztery kolejne spotkania w ostatnich latach zawodniczej kariery. W sumie w ekstraklasie wystąpił w 36 meczach.
Po blisko dwóch dekadach występów w roli zawodnika, Maciej Kalkowski podjął karierę trenerską, na osiem lat wiążąc się z Lechią Gdańsk w roli asystenta trenera. Sztab szkoleniowy Lechii opuścił w październiku minionego roku, podejmując pierwszą samodzielną pracę w roli szkoleniowca.
Obecnie więc sztab Cracovii wygląda następująco: I trener Michał Probierz, II trener Maciej Kalkowski, trener bramkarzy Marcin Cabaj.
- Tak mieszka Mariusz Pudzianowski. Zobaczcie zdjęcia!
- Oszałamiająco piękne WAGs w polskim futbolu. Znów pojawią się na trybunach!
- Wisła sfinalizowała kolejne wzmocnienie z zagranicy
- Mecz za meczem na Euro 2020. Sprawdź, kiedy je oglądać
- Race pod Wawelem i na Błoniach. Tak fani Cracovii świętowali jubileusz klubu!
- Wakacje piłkarzy Cracovii i Wisły. Był ślub! ZDJĘCIA
