Rywalem "Pasów" w pierwszej rundzie eliminacji Ligi Europy będzie wicemistrz Macedonii, Škendija 79 Tetovo. Ponadto Škendija w minionym sezonie sięgnęła po Puchar Macedonii.
Pierwszy polsko-macedoński pojedynek odbył się w sezonie 1997/98 w rundzie przedwstępnej Pucharu UEFA. Wówczas Odra Wodzisław Śląski wygrała u siebie z Pobedą Prilep 3:0. Rewanżowe spotkanie wygrała Pobeda 2:1, jednak to polska drużyna awansowała do dalszej części pucharu.
W sezonie 1999/2000 Legia Warszawa w rundzie wstępnej Pucharu UEFA rywalizowała z Vardarem Skopje. "Wojskowi" na wyjeździe wygrali aż 5:0, a na własnym stadionie ograli Macedończyków 4:0. W sezonie 2002/03 Legia znów trafiła na Vardar Skopje, tym razem w II rundzie eliminacji Ligi Mistrzów. Legia znów okazała się lepsza, wygrywając na wyjeździe 3:1 i remisując na własnym obiekcie 1:1. W tym samym sezonie GKS Katowice odpadł z Pucharu UEFA z Cementarnicą Skopje. W stolicy Macedonii padł bezbramkowy remis, natomiast w mecz w Katowicach zakończył się remisem 1:1.
Ostatnim pojedynkiem polsko-macedońskim była rywalizacja Ruchu Chorzów z Metalurgiem Skopje w 2. rundzie eliminacji Ligi Europy. "Niebiescy" w Chorzowie wygrali 3:1, a na wyjeździe ograli Macedończyków 3:0 i awansowali do kolejnej rundy eliminacyjnej.
Ogólny bilans spotkań polsko-macedońskich wygląda następująco:
- Liczba meczów: 10
- Zwycięstwa: 6
- Remisy: 3
- Porażki: 1
- Awans: 4
- Odpadnięcie: 1
- Faza grupowa: 0
- Bramki: 24:6
źródło: hppn.pl / własne
