Niezmiennie od kilku sezonów Milan nie potrafi wrócić na szczyt i wydostać się z głębokiego kryzysu. Rossoneri przez kolejny sezon nie zagrają w europejskich pucharach i pozostanie im walczyć jedynie o sukcesy na krajowym podwórku.
Tym, który ma poprowadzić mediolański klub do długo wyczekiwanego odrodzenia jest Vincenzo Montella. W minionym sezonie Milan prowadził Sinisa Mihajlovic, ale został zwolniony i tymczasowo zastąpił go Cristian Brocchi.
Vincenzo Montella karierę trenerską rozpoczął w Catanii Calcio, następnie przez trzy sezony prowadził Fiorentinę, a w ostatnim czasie pracował w Sampdorii Genua.